學生生活總是美好而富有憧憬，然而在畢業後投身社會時凸顯的落差，難免令莘莘學子感到不安和徬徨。一般來說以這個階段為主軸的劇目，少不免都會用上「理想」和「現實」這組二元對立來深化戲劇矛盾，像早前香港話劇團的《教授》就藉公義和前途的抉擇來營造戲劇張力；但在《五月的梅子》中這種矛盾卻顯得薄弱和易碎。
五月代表大學生學期完結的時候，亦是女主角May的意思；但May本身亦可作梅子的近似音，如是，劇名便語帶雙關：既點出敘事時空，又以梅子熟透從樹上掉下的意象比喻由學校踏入社會的必然性。台後一株大樹佔了半個舞台，輔以低溫藍光，溫室般的畫面成為整齣劇的主調，旋律就是青春女孩May畢業後決定出路的掙扎。甫開場，May和宿舍室友Echo在房裡談及不遠的將來：唸工商管理的Echo性格爽直，有點勢利，已經找到工作；反觀May，文學本科一級榮譽畢業，受教授賞識，理應進入學院，但看似硬朗地逕自放棄了入讀MPhil 的機會，之後又未有目標，顯得拖拖拉拉。先不說性格如此極端的兩人能成為密友，如果編劇塑造Echo時是想讓其成為May反面的和聲部，那May在之後必然會顯示一種對理想或出世的追求；然而隨了引用幾句Emily Dickinson的詩句外，就看不到May在寫作上或其他方面有強烈的渴望。甚至一個電話，就可以使她決定聽從母親指示到雜誌社工作。誠然，剛畢業缺乏方向的學子為數也不少，猶豫不決可以是性格一種，但May的悵惘消散得太快，角色的心理轉變呈現於舞台時顯得突兀。
編劇引Emily Dickinson的野心，應該是想將詩人的寫作狀態與May做個呼應，間中亦可見導演在演員朗讀詩句時加插詩人在台前屏風後寫詩，或在台後以側光照射緩緩過場，此一具象化處理是生動的，但詩人和May的相交點不足，不夠支撐住整個劇本框架，使得對白的詩句，就如台上詩人偶爾經過的剪影，只能作為曇花一現的文藝趣，有點可惜。
在May身上觀眾看不到其自身的掙扎，反而在雜誌社的高層對壘中卻見到不少現實和理想的對立。總編CK在學時偕友到山上看星寫詩，成為雜誌總編後生活營營役役，理想漸漸磨滅，但從May報導露宿者初稿中的青澀文筆找到青春的餘暉，為此與執意用第四稿的CEO Daisy起爭執；Daisy也不屑做一個偽君子，直言May的文筆會美化露宿者行為，希望報導可促使有關機構處理這些髒亂的露宿者。這裏的戲劇衝突劇烈得來竟然有一絲新鮮，大概誰也沒想過省略報導要素能成為衝突重點吧。
劇本結構敗筆在於父親的「突然」。故事主線就算不加插父親角色也已經大致完整，父親以露宿者裝束出現觀星，作為May的心理投影效果有詩化之效，但情節推進時原來父親就是那露宿者（而且編劇唯恐觀眾不清楚，要Echo多次確認，失卻想像力），那一段所謂重逢更間接成為May 辭職的動力──但父親與May有甚麼深刻的共同生活經驗，以致May要走同樣的路呢？除了父親在May生日送了她一個望遠鏡，之後突然辭去土木工程師出走的背景外，我們無從得知；May的戲劇動機和看似受同事Saint啟發得來的目標在一段段文學詩句中悄然帶過，就樂章來說開首幾小節能帶來清新的感覺，但主旋律發展缺乏方向而導致草草收結。最尾父親再來到台前說的一番金句過份直白，更遑論掛在樹上的那一顆大星星，把青春應有的羞澀和想像空間都抹殺了。
總括而言，這顆以文學為底色的梅子，或多或少呈現了一股年輕人的不安和躁動，不過在場景調動和挖掘角色深度上還有進步空間。
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